Після смерті Дмитра Вишневецького запорозьким гетьманом став один із найзнаменитіших козацьких ватажків – Самійло Кішка. Народився він близько 1530 року в Каневі в родині українських шляхтичів. Десь у 1550 році юнак приєднався до загонів Вишневецького, і під час численних походів набув безцінного військового досвіду. Очоливши Січ, Кішка вирішив відкрити запорожцям шлях на море і отримав підтримку козацької громади. За переказами, саме Самійлові Кішці належить заслуга створення перших козацьких чайок – унікальних невеликих суден, пристосованих для походів річками та морем, швидкохідних і маневрених.
У 1568 році Самійло Кішка з побратимами вперше вийшли у Чорне море. З того часу турки забули про спокійне життя... Скільки років перебував на гетьманстві цей видатний ватажок козацтва, скільки морських походів він здійснив, наразі невідомо. Взагалі, про життя та діяльність Кішки ми більше знаємо з народних дум та пісень, ніж з історичних документів. Наприклад, тільки завдяки фольклору вчені дізналися про перебування гетьмана в полоні. Вони підрахували, що Кішка став бранцем приблизно 1673 року, і наступні 26 років залишався прикутим до лави весляра на турецькій галері; вороги таким чином познущалися над ним: мовляв, мріяв плавати морем – от і плавай... У 1599 році Самійло організував на галері повстання бранців. Веслярі захопили корабель і привели його до острова Тендра.
Там утікачі зустрілися з козаками кошового гетьмана Скалозуба, які саме розпочали похід на Азов.
Трохи перепочивши, Кішка з товаришами повернувся на Січ.
Там з’ясувалося, що світ змінився: між поляками та українцями запанувала ненависть.
Українська шляхта, щоб не втратити своїх прав і маєтків, сполячувалась, на землях України хазяйнували польські магнати. Селяни стали «живими речами» – кріпаками, а козакам було встановлено обмежений реєстр. Між самими козаками теж не було злагоди:реєстрові косо дивилися на запорожців, а ті, у свою чергу, платили реєстровим такою ж «палкою любов’ю». І знову доля кинула Самійла Кішку в самісінький вир подій. До України дійшла чутка, що кошовий гетьман Скалозуб загинув у Керченській протоці. Тому запорожці покликали Кішку на Січ і знову обрали його своїм гетьманом.
Самійло швидко зрозумів, як за найгірших обставин можна діяти з користю для України та козацтва. Перш за все, він розпорядився полагодити чайки; гетьман вирішив знову піти походом на Чорне море і спробувати знайти Скалозуба (з власного досвіду Кішка знав, що в козацькому житті буває все, і звістка про загибель може виявитися хибною).
На жаль, отамана козаки так і не знайшли. Зате добряче познущатися з турків; вони повернулися з перемогою і навіть притягли із собою кілька галер із визволеними невільниками!
У 1600 році молдавський господар напав на Сімеона Могилу, що був ставлеником Польщі. Коронний гетьман Замойський, який сам майже не мав армії, вирішив звернутися по допомогу до Війська Запорозького. Але Кішка виявився дуже вправним політиком; він вичікував, доки до козаків не звернувся сам король. Гетьман не відмовився допомогти, проте і далі тягнув час. Коли ж уряд Польщі перебував майже у відчаї, не знаючи, чим задобрити гоноровитого ватажка, той дав зрозуміти: козаки візьмуться за зброю тільки в тому разі, якщо кількість реєстрового козацтва не буде обмежуватися і козакам до зволять, як і раніше, володіти землею і маєтками. І якщо королівський уряд сплатить свою заборгованість лицарям степу.
Після молдавського походу Самійло Кішка намагався відновити морські походи проти Туреччини і задля цього почав збільшувати козацьку флотилію. Однак розпочалася польсько-шведська війна, і уряд Польщі втягнув козаків у військові дії. Гетьман дуже неохоче вирушив у похід, але зраджувати поляків не захотів, уважаючи, що цим зганьбить себе перед Європою. На той момент Кішка командував значним українсько-польським корпусом, який складався з козацьких загонів і 15 польських ескадронів. У найтяжчих ситуаціях гетьман особисто водив своїх підлеглих у бій. В одній із сутичок у Ліфляндії 1602 року він і загинув від шведської кулі. Козаки перевезли тіло свого ватажка до Канева і поховали його там.
