Рід Скоропадських, що протягом кількох століть відігравав провідні ролі в політиці та культурі України, є одним із найстаріших і бере початок із першої половини 17 століття від Федора Скоропадського – вихідця із західноhttps://, який осів на Уманщині. Батьками майбутнього гетьмана були Ілля Скоропадський і княжна Чарторийська, чиї предки були відомими ще за часів Великого князівства Литовського.
На Лівобережжі Іван Скоропадський з’явився невдовзі після того, як турки зруйнували Умань – тобто у 1674 році. Потрапивши на нове місце, він розпочав свою військово-політичну кар’єру, і вже в наступному році став військовим канцеляристом при гетьманському уряді. Скоропадському довелося за досить невеликий проміжок часу побувати в Москві, Криму, Польщі, на Січі, де він виявив таку кмітливість, такі широкі знання, що його помітили «сильні світу цього».
Тільки поклавши початок власної кар’єри, Скоропадський одружився з Пелагеєю Калениченко. Цей шлюб виявився для молодого й амбіційного козака дуже вигідним: Пелагея була донькою чернігівського полкового осавули, людини дуже впливової та заможної. Власне, саме осавула Калениченко поклав основу майнових статків майбутнього гетьмана та почав просувати зятя по кар’єрних щаблях. У 1680 році Скоропадський отримав місце писаря Чернігівського полку. Тепер під його орудою опинилася вся робота канцелярії та ведення діловодства полку. Перебуваючи писарем, Іван, не без допомоги тестя, отримав на Чернігівщині значні маєтності і сам став досить впливовою та заможною людиною.
У 1706 році Іван Скоропадський посів полковницьку посаду у Стародубському полку – одному з найбільших військових угруповань Гетьманщини. Історики вважають, що саме тоді гетьман Іван Мазепа визначився з вибором свого наступника і почав крок за кроком просувати Скоропадського до верхівок влади. Мазепа вважав полковника одним із найвидатніших полководців того часу, найвідданішим однодумцем й одним із тих небагатьох сподвижників, яким гетьман беззастережно довіряв. Але прикрий випадок перекрутив усю долю полковника. Під час російсько-шведської війни шведи припустилися ряду стратегічних помилок, і через це Стародубський полк не зміг вчасно з’єднатися з військом Мазепи. Оскільки вдіяти Скоропадський у таких обставинах нічого не міг, а наслідки цього прорахунку виявились вкрай тяжкими, він зі своїми козаками вирішив за краще примкнути до царського війська.
Сьомого листопада 1708 року на раді в Глухові старшина проголосила Івана Скоропадського гетьманом України. Частина істориків вважає, що московський цар погодився з результатами глухівських виборів тільки тому, що Скоропадський вже був старим. Нібито самодержець уважав його недотепою, яким легко вертіти по своїй волі. Інші дослідники зауважують: на той час Московська держава почала швидко зростати і перетворилася на Російську імперію. Тому гетьману доводилося демонструвати віртуозне вміння маневрувати між царем-переможцем, який не приховував свого бажання остаточно знищити українську державу, і прагненням врятувати рештки державності. Протягом багатьох років він намагався домогтися для України обіцяних на Переяславській раді послаблень з боку Російської імперії, але Петро І не виконав жодної обіцянки з тих, які постійно давав.
Обійнявши високі державні посади, Скоропадський чимало сил і власних коштів віддав доброчинності. Саме цей гетьман започаткував спорудження тієї монастирської обителі, де сам він знайшов свій останній земний притулок. Крім того, Скоропадський побудував у Стародубі церкву Івана Предтечі, багато грошей виділив на розвиток Слецького монастиря, на створення нових розписів Успенського собору Києво-Печерської лаври, на випуск книжок у чернігівській друкарні Троїцько-Іллінського монастиря (всі ці видання були помічені особливим знаком – родовим гербом Скоропадських).
У 1696 році, після вдалого виконання одного з дипломатичних доручень Івана Мазепи у Москві, Скоропадського призначили генеральним бунчужним. Того ж року він втратив дружину і залишився сам з донькою Іриною. Наступного року майбутній гетьман узяв другий шлюб з удовою колишнього генерального бунчужного Костянтина Голуба. Незважаючи на молодість, ця жінка відзначалася твердим і владним характером, надзвичайно сильною волею; вона мала неабиякий вплив на Скоропадського – настільки сильний, що в народі шуткували: «Іван теля пасе, а Настя булаву несе». Генеральний бунчужний постійно прислухався до порад власної дружини, мабуть-таки, недарма. Анастасія виявилася людиною дуже мудрою та прозорливою. Навіть російський цар Петро І поважав цю жінку і ніколи не відмовляв їй у проханнях.
